在中国历史上，许多原本手握强大资源和有利局势的人，最后却未能善终，其中的吴三桂、李自成、袁世凯等常被后人提及。李密这一名字，常常在这样的讨论中被忽略，尽管他的结局同样令人唏嘘。
李密在隋末这段动荡时期，曾一度无限接近皇位。如果比较起义初期的起点，他所拥有的优势实际上超过李渊。事实上，他堪称当时农民起义领袖中最具影响力的一位，只可惜由于种种主客观因素，最终未能成功登顶。
隋文帝杨坚能迅速夺取皇位，这一点在历史记载中并不罕见。他在即位过程中几乎未遭遇重大阻力，而权倾朝野的关陇贵族集团无疑是背后的关键推手。正因为隋朝的建国看似过于顺利，也让许多人萌生了取而代之的野心。在这种氛围下，“既然杨坚可以，我为何不能？”成为许多有权有势者的共同念头。关陇集团中成员的心态更为复杂，他们不仅握有军权，还拥有较高的地位。往往，当势力壮大到一定程度，异心便悄然滋生。加之隋炀帝晚年与父亲一样，多疑善忌，政局不稳愈加激发了朝臣们的反感和不满。
随着隋炀帝统治进入后期，政局更为动荡，不少人已然按捺不住，渴望推翻隋朝，觊觎那无人不仰望的至尊之位。其中，杨玄感尤为急切。他早已对隋炀帝怨愤不已，很快动起了兵变的念头，并打算拥立秦王杨浩。
值得注意的是，杨玄感起兵之时，朝堂之上尚未陷入全面混乱。其叔劝他静待时机，认为虽然民间疾苦确实加重，但因开皇年间政治清明，其影响依然深远，隋炀帝尚未彻底失去民心。杨玄感当时亦非盲动，选择了等待。数年后，他自认机遇已至，才发起兵变。
李密与杨玄感交情深厚。当天下动荡已成大势，李密迅速投身杨玄感阵营，成为谋士。当时的他果断进取，极富远见和能力，这也是后人多为他的失败深表惋惜的重要原因。
杨玄感出身高门望族，智慧谋略自非常人可比，加之掌控着十数万精兵。李密为其奉上的三计上策、用兵幽州，席卷辽东，静待时局变迁；中策，夺据关中，占据有利地势，以图后进；下策，则是直接攻打近在咫尺的洛阳。洛阳虽近，却守军强悍，胜负难料。杨玄感选择了最稳妥的下策，却由此落败。杨玄感兵败后，李密投向瓦岗寨。
彼时的瓦岗寨，为群雄中最富实力的一支。李密加盟，令组织声望再上一层楼。他出身高贵，无论视野还是号召力，都远超普通起义将领。李密到来不久，便迅速整合了周边小股势力，使瓦岗寨声势鼎盛。
从西汉时起，世家门阀对政局的影响越来越显著。晋朝时期，“王与马共天下”的局面，正是实力分布的真实写照。隋朝建立，同样离不开门阀贵族的支持。虽然李密影响力不及李渊，但家世背景与政治资源依旧不可小觑。
李密在瓦岗寨的突出表现很快显现帮助攻占了洛口仓，获得巨量粮食。众所周知，隋朝经济富足，甚至唐太宗贞观年间都难以望其项背。李密并未据粮自用，反而全部分派给百姓，极大笼络了民心。一时间，瓦岗寨声望超过了朝廷，全国各地的壮士纷纷慕名而来。瓦岗寨人数由最初十几万，瞬间增至三十万，成为全国最强起义军。
在军事方面，李密同样表现突出。与张须陀交锋时，他亲自设伏，成功挫败强敌。而这一切，使他在瓦岗寨内部威望日隆，成为实际上的领袖。虽然不是名义上的首领，但地位已无异。对此，原首领翟让顺势将权力交予李密。
李密命运的转折点，恰恰出现在此刻。他最终杀死翟让，这成为其人生挥之不去的阴影。即使名义上的权力已经收入囊中，他依旧难以完全信任原先的瓦岗寨骨干。为消除隐患，他竟在庆功宴中除掉翟让。许多早期追随翟让的旧部，对此极为失望和愤怒。这一举动，埋下了将来失败的根源。
李密自知杀翟让影响深远，试图通过邀请旧部立功、重赏以收买人心，同时也安排心腹掌控要职。然这种做法只能维持表面上的稳定，士兵、将领对他始终心存疑虑，缺乏真正的忠诚。
就在这个微妙时刻，李密做出了关键性战略失误。胜利冲昏头脑的他，忽视了历史给出的教训，再次发起对洛阳的进攻。而洛阳的守将王世充，防守能力极强。李密的一意孤行，使得部下的最大不满被彻底激发。部分重要将领，譬如单雄信，直接与他分道扬镳。
更为致命的是，在与王世充拉锯的李渊已悄然占领长安，奠定了新王朝的根基。如果李密当时能先取长安，历史很可能就此改写。遗憾的是，野心与短视最终葬送了大好局面。在王世充的顽强抵抗下，李密溃败不堪。
后人李密的失败，归因众多，其中性格上的自信与猜忌，缺乏坚定的战略眼光和持之以恒的定力，无疑是致命之处。他也成为“好牌打烂”最具代表性的历史人物之一。
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